Δεκαετία του 1960
Ο Ολυμπιακός έχει πλούσια ιστορία στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις, με αρκετές σημαντικές επιτυχίες στην πολυετή παρουσία του στην Ευρώπη. Την περίοδο 1959–60 ο Ολυμπιακός έγινε η πρώτη ελληνική ομάδα που συμμετείχε στα ευρωπαϊκά σαλόνια και μάλιστα στο Κύπελλο Πρωταθλητριών, όπου όμως στάθηκε άτυχος αφού η κλήρωση του έφερε αντίπαλο στα προκριματικά την Μίλαν. Παρόλα αυτά στο ιστορικό πρώτο επίσημο παιχνίδι ελληνικής ομάδας σε μεγάλη ευρωπαϊκή διοργάνωση, ο Ολυμπιακός κατάφερε να αποσπάσει ισοπαλία στο Στάδιο Καραϊσκάκη από την πανίσχυρη πρωταθλήτρια Ιταλίας με 2–2, έχοντας μάλιστα προηγηθεί δύο φορές, αλλά αποκλείστηκε στο Σαν Σίρο του Μιλάνο με ήττα 1–3. Η ομάδα του Πειραιά βέβαια επρόκειτο να κάνει την παρθενική της εμφάνιση στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις και πάλι στο Κύπελλο Πρωταθλητριών το 1958–59, αλλά κληρώθηκε στα προκριματικά με την τουρκική Μπεσίκτας. Λόγω των άσχημων σχέσεων ανάμεσα στις δύο χώρες ο Ολυμπιακός πρότεινε οι δύο αγώνες να διεξαχθούν στην Γιουγκοσλαβία, αλλά η ΟΥΕΦΑ δεν δέχτηκε το αίτημα αυτό και έτσι οι ερυθρόλευκοι αποχώρησαν από την διοργάνωση.
Ο Ολυμπιακός έχει πλούσια ιστορία στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις, με αρκετές σημαντικές επιτυχίες στην πολυετή παρουσία του στην Ευρώπη. Την περίοδο 1959–60 ο Ολυμπιακός έγινε η πρώτη ελληνική ομάδα που συμμετείχε στα ευρωπαϊκά σαλόνια και μάλιστα στο Κύπελλο Πρωταθλητριών, όπου όμως στάθηκε άτυχος αφού η κλήρωση του έφερε αντίπαλο στα προκριματικά την Μίλαν. Παρόλα αυτά στο ιστορικό πρώτο επίσημο παιχνίδι ελληνικής ομάδας σε μεγάλη ευρωπαϊκή διοργάνωση, ο Ολυμπιακός κατάφερε να αποσπάσει ισοπαλία στο Στάδιο Καραϊσκάκη από την πανίσχυρη πρωταθλήτρια Ιταλίας με 2–2, έχοντας μάλιστα προηγηθεί δύο φορές, αλλά αποκλείστηκε στο Σαν Σίρο του Μιλάνο με ήττα 1–3. Η ομάδα του Πειραιά βέβαια επρόκειτο να κάνει την παρθενική της εμφάνιση στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις και πάλι στο Κύπελλο Πρωταθλητριών το 1958–59, αλλά κληρώθηκε στα προκριματικά με την τουρκική Μπεσίκτας. Λόγω των άσχημων σχέσεων ανάμεσα στις δύο χώρες ο Ολυμπιακός πρότεινε οι δύο αγώνες να διεξαχθούν στην Γιουγκοσλαβία, αλλά η ΟΥΕΦΑ δεν δέχτηκε το αίτημα αυτό και έτσι οι ερυθρόλευκοι αποχώρησαν από την διοργάνωση.
Οι ερυθρόλευκοι διατηρούν και άλλα ρεκόρ στην ευρωπαϊκή τους ιστορία, αφού την περίοδο 1963–64 στον προκριματικό του Κυπέλλου Κυπελλούχων ο Ολυμπιακός έγινε η πρώτη ελληνική ομάδα που προκρίθηκε στον επόμενο γύρο ευρωπαϊκής διοργάνωσης, αποκλείοντας την πολωνική Ζαγκλεμπιέ. Μάλιστα οι δύο ομάδες μοιράστηκαν τις νίκες, αφού ο Ολυμπιακός κέρδισε στο Φάληρο με 2–1 και έχασε στην Πολωνία με 0–1, και έτσι οδηγήθηκαν σε τρίτο αγώνα σε ουδέτερο έδαφος και συγκεκριμένα στην Βιέννη, όπου ο Ολυμπιακός κέρδισε με 1–0 και έγινε η πρώτη ομάδα της χώρας που κέρδισε επίσημο ευρωπαϊκό αγώνα σε ξένο έδαφος. Την περίοδο 1965–66 στην ίδια διοργάνωση η πειραϊκή ομάδα έγινε και ο πρώτος ελληνικός ποδοσφαιρικός σύλλογος που κέρδισε εκτός έδρας στην Ευρώπη, δηλαδή στην έδρα της αντίπαλης ομάδας και όχι απλά σε ουδέτερο έδαφος, νικώντας την Ομόνοια με 1–0 μέσα στη Λευκωσία και παίρνοντας την πρόκριση για την επόμενη φάση. Ο Ολυμπιακός έχει στην κατοχή του και άλλο ένα ρεκόρ, αφού και πάλι στο Κύπελλο Κυπελλούχων της περιόδου 1968–69, έγινε η πρώτη ομάδα της Ελλάδας που απέκλεισε τον αντίπαλό της με δύο νίκες. Συγκεκριμένα οι ερυθρόλευκοι απέκλεισαν με δύο νίκες με 2–0 την ισλανδική Ρέικιαβικ, δημιουργώντας το συγκεκριμένο ρεκόρ μαζί με τον Άρη που στο Κύπελλο Εκθέσεων απέκλεισε την ίδια περίοδο την μαλτέζικη Χιμπέρνιανς επίσης με δύο νίκες.
Στην δεκαετία του 1960, η πειραϊκή ομάδα σημείωσε μια σημαντική διεθνή επιτυχία για την εποχή εκείνη κατακτώντας το Βαλκανικό Κύπελλο το 1963, επικρατώντας στον τελικό της Λέφσκι Σόφιας μετά από τρεις αγώνες, αφού την νίκησε στον Πειραιά με 1–0, έχασε με το ίδιο σκορ στην Βουλγαρία, αλλά την κέρδισε στον τρίτο και αποφασιστικό αγώνα που έγινε στην Κωνσταντινούπολη και πάλι με 1–0.
Δεκαετία του 1970
Στο Κύπελλο Κυπελλούχων της περιόδου 1971–72 ο Ολυμπιακός πέτυχε την σπουδαιότερη εκτός έδρας νίκη ελληνικής ομάδας μέχρι τότε, κερδίζοντας με 2–1 μέσα στην Μόσχα την πανίσχυρη Διναμό Μόσχας, αλλά η ρωσική ομάδα προκρίθηκε χάρη στη νίκη της με 2–0 στο Φάληρο στον πρώτο αγώνα και μάλιστα έφτασε μέχρι τον τελικό της διοργάνωσης. Την επόμενη χρονιά στο Κύπελλο ΟΥΕΦΑ οι Πειραιώτες στέκονται για ακόμα μία φορά άτυχοι, αφού από τον πρώτο γύρο η κληρωτίδα τους φέρνει και πάλι στον δρόμο τους έναν μεγάλο αντίπαλο που αυτή τη φορά είναι η κραταιά εκείνη την εποχή Κάλιαρι, η οποία τρία χρόνια πριν είχε στεφθεί πρωταθλήτρια Ιταλίας. Όμως ο Ολυμπιακός αυτή τη φορά δεν θα αρκεστεί απλώς σε μια μεγάλη νίκη όπως αυτή της Μόσχας, αλλά θα κάνει υπερήφανο το ελληνικό ποδόσφαιρο αποκλείοντας τη μεγάλη Κάλιαρι, νικώντας την με 2–1 στο Στάδιο Καραϊσκάκη στον πρώτο αγώνα, αλλά αυτό που άφησε άφωνη την Ευρώπη ήταν η νίκη των ερυθρολεύκων με 1–0 εκτός έδρας, περνώντας στην ιστορία ως η πρώτη ελληνική ομάδα που κέρδισε μέσα στην Ιταλία. Στον δεύτερο γύρο ο Ολυμπιακός καλείται να αντιμετωπίσει άλλο ένα μεγαθήριο της εποχής, την λαμπερή Τότεναμ, η οποία την προηγούμενη περίοδο είχε κατακτήσει το τρόπαιο και την επόμενη έφτασε μέχρι τον τελικό. Οι ερυθρόλευκοι αυτή τη φορά δεν θα διαψεύσουν τα προγνωστικά και θα αποκλειστούν από την κραταιά αγγλική ομάδα η οποία έφτασε μέχρι τα ημιτελικά, αλλά και πάλι θα κάνουν αίσθηση αφού στον δεύτερο αγώνα της Αθήνας θα πετύχουν μία σπουδαία νίκη με 1–0, η οποία διέκοψε το σερί των 16 ευρωπαϊκών αγώνων που ήταν αήττητη η ομάδα του Λονδίνου, ενώ κατέγραψαν την πρώτη νίκη ελληνικής ομάδας επί αγγλικής.
Δεκαετία του 1970
Στο Κύπελλο Κυπελλούχων της περιόδου 1971–72 ο Ολυμπιακός πέτυχε την σπουδαιότερη εκτός έδρας νίκη ελληνικής ομάδας μέχρι τότε, κερδίζοντας με 2–1 μέσα στην Μόσχα την πανίσχυρη Διναμό Μόσχας, αλλά η ρωσική ομάδα προκρίθηκε χάρη στη νίκη της με 2–0 στο Φάληρο στον πρώτο αγώνα και μάλιστα έφτασε μέχρι τον τελικό της διοργάνωσης. Την επόμενη χρονιά στο Κύπελλο ΟΥΕΦΑ οι Πειραιώτες στέκονται για ακόμα μία φορά άτυχοι, αφού από τον πρώτο γύρο η κληρωτίδα τους φέρνει και πάλι στον δρόμο τους έναν μεγάλο αντίπαλο που αυτή τη φορά είναι η κραταιά εκείνη την εποχή Κάλιαρι, η οποία τρία χρόνια πριν είχε στεφθεί πρωταθλήτρια Ιταλίας. Όμως ο Ολυμπιακός αυτή τη φορά δεν θα αρκεστεί απλώς σε μια μεγάλη νίκη όπως αυτή της Μόσχας, αλλά θα κάνει υπερήφανο το ελληνικό ποδόσφαιρο αποκλείοντας τη μεγάλη Κάλιαρι, νικώντας την με 2–1 στο Στάδιο Καραϊσκάκη στον πρώτο αγώνα, αλλά αυτό που άφησε άφωνη την Ευρώπη ήταν η νίκη των ερυθρολεύκων με 1–0 εκτός έδρας, περνώντας στην ιστορία ως η πρώτη ελληνική ομάδα που κέρδισε μέσα στην Ιταλία. Στον δεύτερο γύρο ο Ολυμπιακός καλείται να αντιμετωπίσει άλλο ένα μεγαθήριο της εποχής, την λαμπερή Τότεναμ, η οποία την προηγούμενη περίοδο είχε κατακτήσει το τρόπαιο και την επόμενη έφτασε μέχρι τον τελικό. Οι ερυθρόλευκοι αυτή τη φορά δεν θα διαψεύσουν τα προγνωστικά και θα αποκλειστούν από την κραταιά αγγλική ομάδα η οποία έφτασε μέχρι τα ημιτελικά, αλλά και πάλι θα κάνουν αίσθηση αφού στον δεύτερο αγώνα της Αθήνας θα πετύχουν μία σπουδαία νίκη με 1–0, η οποία διέκοψε το σερί των 16 ευρωπαϊκών αγώνων που ήταν αήττητη η ομάδα του Λονδίνου, ενώ κατέγραψαν την πρώτη νίκη ελληνικής ομάδας επί αγγλικής.
Η μεγαλύτερη επιτυχία του Ολυμπιακού όμως μέχρι εκείνη τη στιγμή στην Ευρώπη έρχεται το 1974–75 στο Κύπελλο Κυπελλούχων, όπου στον πρώτο γύρο αποκλείει μία από τις μεγαλύτερες ομάδες της Ευρώπης εκείνη την εποχή, την Σέλτικ, η οποία την αμέσως προηγούμενη χρονιά είχε φτάσει στα ημιτελικά του Κυπέλλου Πρωταθλητριών, μερικά χρόνια πριν είχε αναδειχθεί πρωταθλήτρια και δευτεραθλήτρια Ευρώπης, ενώ γενικά τα προηγούμενα 12 χρόνια στην Ευρώπη είχε φτάσει 2 φορές σε τελικό, 4 φορές σε ημιτελικούς και 2 φορές σε προημιτελικούς. Κι όμως ο Ολυμπιακός απέκλεισε αυτή την ομάδα και μάλιστα χωρίς να ηττηθεί, αφού την νίκησε με 2–0 στο Στάδιο Καραϊσκάκη και απέσπασε ισοπαλία 1–1 στην Γλασκώβη. Στην φάση των "16" άλλη μια μεγάλη ομάδα βρέθηκε στον δρόμο των ερυθρολεύκων και αυτή ήταν η Άντερλεχτ. Στον πρώτο αγώνα στις Βρυξέλλες η ομάδα του Πειραιά ηττήθηκε με το βαρύ 5–1, αλλά στον επαναληπτικό που έγινε στην Πάτρα λόγω τιμωρίας της έδρας της ομάδας ο Ολυμπιακός πέτυχε έναν θρίαμβο απέναντι στην βελγική ομάδα με 3–0 και έφτασε κοντά σε μία από τις μεγαλύτερες ανατροπές που έχουν γίνει στα ευρωπαϊκά κύπελλα, αλλά ο διαιτητής του αγώνα Παλοτάι έμεινε στην ιστορία αφού αδίκησε κατάφωρα τον Ολυμπιακό, ακυρώνοντας τρία κανονικά γκολ και αφήνοντάς τον με δέκα παίκτες. Για να γίνει κατανοητό όμως το πόσο μεγάλος άθλος ήταν το σκορ της Πάτρας, αρκεί να αναφερθεί ότι η Άντερλεχτ τα επόμενα τρία χρόνια έφτασε ισάριθμες φορές στον τελικό της διοργάνωσης, την οποία κατέκτησε δύο φορές, ενώ κατέκτησε μία φορά και το ευρωπαϊκό σούπερ καπ.
Δεκαετία του 1980
Δεκαετία του 1980
Μεγάλη στιγμή στην ευρωπαϊκή ιστορία του Ολυμπιακού είναι η συνάντησή του με τον Άγιαξ το 1983–84 στον πρώτο γύρο του Κυπέλλου Πρωταθλητριών. Οι ερυθρόλευκοι απέκλεισαν τον θρυλικό Αίαντα, αποσπώντας ισοπαλία 0–0 στο Άμστερνταμ και παίρνοντας την νίκη και την πρόκριση στο Ολυμπιακό Στάδιο της Αθήνας με 2–0 στην παράταση. Στην φάση των "16" ο Ολυμπιακός κατάφερε να πάρει άλλη μία σπουδαία νίκη στην ιστορία του, κερδίζοντας στην Αθήνα με 1–0 την πανίσχυρη Μπενφίκα, η οποία την προηγούμενη χρονιά είχε φτάσει στον τελικό του Κυπέλλου ΟΥΕΦΑ, αλλά η ήττα με 3–0 στην Λισσαβώνα έβαλε τέλος σε άλλη μία ευρωπαϊκή περιπέτεια του Ολυμπιακού, αφού για ακόμα μία φορά από τον πρώτο γύρο χρειάστηκε να αντιμετωπίσει ομάδες-κολοσσούς του ευρωπαϊκού ποδοσφαίρου.
Δεκαετία του 1990
Η μεγαλύτερη πορεία του Ολυμπιακού όμως μέχρι τότε στην Ευρώπη ήρθε την περίοδο 1992–93, όταν έφτασε στα προημιτελικά του Κυπέλλου Κυπελλούχων. Έχοντας αποκλείσει στον πρώτο γύρο την ουκρανική Τσερνομόρετς, η πειραιώτικη ομάδα θριάμβευσε στον δεύτερο γύρο, πετυχαίνοντας μία από τις μεγαλύτερες νίκες στην ευρωπαϊκή της ιστορία, κερδίζοντας με 1–0 την φιναλίστ της προηγούμενη διοργάνωσης Μονακό μέσα στο Λουί Ντε του πριγκιπάτου. Ο θρίαμβος ολοκληρώθηκε με το 0–0 του Φαλήρου, που σηματοδότησε την πρόκριση επί ενός μεγάλου αντιπάλου στην φάση των "8", όπου όμως η Ατλέτικο Μαδρίτης σταμάτησε την πορεία του Ολυμπιακού.
Δεκαετία του 1990
Η μεγαλύτερη πορεία του Ολυμπιακού όμως μέχρι τότε στην Ευρώπη ήρθε την περίοδο 1992–93, όταν έφτασε στα προημιτελικά του Κυπέλλου Κυπελλούχων. Έχοντας αποκλείσει στον πρώτο γύρο την ουκρανική Τσερνομόρετς, η πειραιώτικη ομάδα θριάμβευσε στον δεύτερο γύρο, πετυχαίνοντας μία από τις μεγαλύτερες νίκες στην ευρωπαϊκή της ιστορία, κερδίζοντας με 1–0 την φιναλίστ της προηγούμενη διοργάνωσης Μονακό μέσα στο Λουί Ντε του πριγκιπάτου. Ο θρίαμβος ολοκληρώθηκε με το 0–0 του Φαλήρου, που σηματοδότησε την πρόκριση επί ενός μεγάλου αντιπάλου στην φάση των "8", όπου όμως η Ατλέτικο Μαδρίτης σταμάτησε την πορεία του Ολυμπιακού.
Το 1998–99 στο Champions League, ο Ολυμπιακός κατέγραψε την καλύτερη πορεία του μέχρι σήμερα στην Ευρώπη, όταν μόλις στην δεύτερη συμμετοχή του στην κορυφαία διασυλλογική διοργάνωση της Ευρώπης με τη νέα της μορφή έφτασε μέχρι τα προημιτελικά και κυριολεκτικά μία ανάσα μακριά από τους ημιτελικούς. Στην φάση των ομίλων ο Ολυμπιακός τερμάτισε στην κορυφή του δικού του ομίλου με 11 βαθμούς, αφήνοντας πίσω του την Κροάσια Ζάγκρεμπ (την γνωστή Διναμό Ζάγκρεμπ), την Πόρτο και τον Άγιαξ. Οι ερυθρόλευκοι λύγισαν όλους τους αντιπάλους τους στο Ολυμπιακό Στάδιο της Αθήνας και απέσπασαν δύο ισοπαλίες εκτός έδρας, χάνοντας μόνο στην Άμστερνταμ Αρίνα από τον Άγιαξ. Στην φάση των "8" ο Ολυμπιακός αντιμετώπισε την δευτεραθλήτρια Ευρώπης Γιουβέντους, χάνοντας με 2–1 στον πρώτο αγώνα στο Ντέλε Άλπι του Τορίνο, που άφηνε ανοιχτή την υπόθεση πρόκριση στον δεύτερο αγώνα στην απόρθητη έδρα του στο Ολυμπιακό Στάδιο. Η ομάδα του Πειραιά προηγήθηκε με 1–0 στο 12', ένα σκορ πρόκρισης το οποίο κρατούσε μέχρι το 85', όταν σε μία άτυχη στιγμή για την ελληνική ομάδα η Γιουβέντους ισοφάρισε και πήρε αυτή την πρόκριση για τους "4" του Champions League.
Δεκαετία του 2000
Δεκαετία του 2000
Η επόμενη πρόκριση του Ολυμπιακού από τους ομίλους του Champions League ήρθε την περίοδο 2007–08, όταν σε έναν πολύ δύσκολο όμιλο με αντιπάλους της Ρεάλ Μαδρίτης, την Βέρντερ Βρέμης και την Λάτσιο, ο Ολυμπιακός τερμάτισε στην δεύτερη θέση αλλά ισόβαθμος με την πανίσχυρη Ρεάλ στους 11 βαθμούς. Μάλιστα η χρονιά εκείνη θα μείνει στην ιστορία, αφού οι ερυθρόλευκοι θα κερδίσουν για πρώτη φορά εκτός έδρας σε όμιλο της κορυφαίας ευρωπαϊκής διοργάνωσης, νικώντας την Βέρντερ με 3–1 μέσα στη Βρέμη, αλλά και την Λάτσιο με 2–1 μέσα στη Ρώμη, αν και βρέθηκαν πίσω στο σκορ και στις δύο περιπτώσεις. Μάλιστα ο Ολυμπιακός παραλίγο να κάνει την μεγάλη έκπληξη και μέσα στην Μαδρίτη, όπου αν και βρέθηκε να χάνει μόλις στο 2ο λεπτό, ισοφάρισε έξι λεπτά αργότερα και προηγήθηκε με 2–1 στις αρχές του ημιχρόνου παγώνοντας το Σαντιάγκο Μπερναμπέου αν και αγωνιζόταν με 10 παίκτες από το 13'. Η Ρεάλ ισοφάρισε στο 68' και πέτυχε άλλα δύο γκολ στα τελευταία λεπτά του αγώνα, με τον Ολυμπιακό όμως να χάνει ευκαιρίες μέχρι το τέλος για να πάρει το θετικό αποτέλεσμα, αν και αγωνιζόταν επί σχεδόν 80 λεπτά με παίκτη λιγότερο μέσα στην καυτή έδρα της "βασίλισσας". Η πρόκριση σφραγίστηκε με το επιβλητικό 3–0 του Ολυμπιακού επί της Βέρντερ στο Καραϊσκάκη την τελευταία αγωνιστική, για να αντιμετωπίσει την μεγάλη Τσέλσι στην επόμενη φάση, με την οποία αναδείχτηκε ισόπαλος στον Πειραιά με 0–0, διατηρώντας αήττητη την έδρα του για ακόμα μία χρονιά, αλλά ηττήθηκε με 3–0 στο Στάμφορντ Μπριτζ του Λονδίνου από την ομάδα που έφτασε μέχρι τον τελικό της διοργάνωσης.
Δεκαετία του 2010
Την περίοδο 2009–10 ο Ολυμπιακός προκρίθηκε και πάλι από τον όμιλο ως δεύτερος με 10 βαθμούς, πίσω από την Άρσεναλ και πάνω από τις πρωταθλήτριες Βελγίου και Ολλανδίας, την Σταντάρ Λιέγης και την Άλκμααρ αντίστοιχα, νικώντας και τις τρεις στο Φάληρο και αποσπώντας ισοπαλία στην Ολλανδία. Στον επόμενο γύρο αντιμετώπισε την Μπορντό, με την πρωταθλήτρια Γαλλίας να είναι η ομάδα που εντυπωσίασε στην φάση των ομίλων συγκεντρώνοντας τους περισσότερους βαθμούς από όλες τις ομάδες σε όλους τους ομίλους, τερματίζοντας πρώτη στον δικό της όμιλο πάνω από τα μεγαθήρια Μπάγερν Μονάχου και Γιουβέντους. Ο Ολυμπιακός αποκλείστηκε από την γαλλική ομάδα με δύο ήττες, χάνοντας στον πρώτο αγώνα στον Πειραιά με 0–1, αλλά παλεύοντας μέχρι το τέλος στο Μπορντό, όπου οι γηπεδούχοι λύγισαν τους ερυθρόλευκους με 2–1 στα τελευταία λεπτά του αγώνα.
Ο Ολυμπιακός κόντρα σε όλους και σε όλα βρέθηκε κοντά στο να πάρει άλλη μία μεγάλη πρόκριση από τον όμιλό του την περίοδο 2011–12. Ο όμιλος είναι και πάλι δύσκολος αφού οι ερυθρόλευκοι καλούνται να τα βάλουν με την Άρσεναλ, τη Μαρσέιγ και την ομάδα που συμπλήρωσε τον όμιλο ως... αδύναμη, την πρωταθλήτρια Γερμανίας Μπορούσια Ντόρτμουντ. Ο Ολυμπιακός υποδέχεται στην πρώτη αγωνιστική στο Φάληρο τη Μαρσέιγ, στο πρώτο του επίσημο παιχνίδι της χρονιάς (!) ελέω της σκανδαλώδους αναβολής της πρεμιέρας του πρωταθλήματος, όπου μετά από κακή εμφάνιση ηττάται με 0–1. Στη συνέχεια όμως η ομάδα του Πειραιά παίζει ίσως το καλύτερο ποδόσφαιρο που έχει παίξει ελληνική ομάδα συνολικά σε όμιλο του Champions League, χάνοντας στις λεπτομέρειες σε Λονδίνο και Ντόρτμουντ ενώ είναι καλύτερος, ταπεινώνοντας την Ντόρτμουντ στο Φάληρο και παίρνοντας μια ιστορική νίκη με 1–0 μέσα στη Μασσαλία. Στην τελευταία αγωνιστική o Ολυμπιακός, με 6 βαθμούς, θέλει νίκη επί της Άρσεναλ που έχει ήδη προκριθεί ως πρώτη και να μην κερδίσει η Μαρσέιγ, με 7 βαθμούς, στην έδρα της Ντόρτμουντ που έχει 4. Όλα πηγαίνουν καλά σχεδόν μέχρι το τέλος, αφού η Άρσεναλ λυγίζει στο Στάδιο Καραϊσκάκη με 3–1 και η Ντόρτμουντ κερδίζει τη Μαρσέιγ με 2–1 στο 85'. Κάπου εκεί οι αδιάφοροι πλέον Γερμανοί αποφασίζουν προκλητικά να κάτσουν να χάσουν και σχεδόν αφήνουν τους Γάλλους να σημειώσουν δύο γκολ στο 85' και στο 87', δίνοντας την πρόκριση στη Μαρσέιγ. Ο Ολυμπιακός συνεχίζει στο Europa League όπου στην φάση των "32" αντιμετωπίζει τη ρωσική Ρούμπιν Καζάν. Στο πρώτο παιχνίδι ο Ολυμπιακός δεν πτοείται από τις πολικές συνθήκες που επικρατούν στη Ρωσία και κερδίζει με 1–0 τη Ρούμπιν, η οποία μέχρι τότε ήταν αήττητη απέναντι σε ελληνικές ομάδες (ΠΑΟ και ΠΑΟΚ). Ο θρίαμβος ολοκληρώνεται στο Καραϊσκάκη, όπου με μία ακόμα νίκη με 1–0 ο Ολυμπιακός παίρνει την πρόκριση για την φάση των "16". Εκεί αντιμετωπίζει την ουκρανική Μέταλιστ, η οποία μέχρι εκείνη τη στιγμή είναι η πιο παραγωγική ομάδα της διοργάνωσης. Τεράστια νίκη στην Ουκρανία με 1–0 για τους ερυθρόλευκους, οι οποίοι στον δεύτερο αγώνα του Πειραιά προηγούνται με 1–0, αλλά ένα καταστροφικό τελευταίο δεκάλεπτο δίνει τη νίκη με 1–2 και την πρόκριση στη Μέταλιστ.
Την περίοδο 2013-14 ο Ολυμπιακός κληρώνεται και πάλι σε δύσκολο όμιλο του Champions League, με αντιπάλους τις πανίσχυρες Μπενφίκα και Παρί Σεν Ζερμέν, αλλά και την Άντερλεχτ. Στον πρώτο αγώνα στο Φάληρο ο Ολυμπιακός κάνει εκπληκτική εμφάνιση στο πρώτο ημίχρονο απέναντι στην πάμπλουτη και εκ των φαβορί της διοργάνωσης πρωταθλήτρια Γαλλίας, αλλά ηττάται με 4-1. Η συνέχεια είναι μαγική, καθώς η πειραϊκή ομάδα ταπεινώνει την Άντερλεχτ με 3–0 μέσα στις Βρυξέλλες, ενώ αποσπά ισοπαλία 1–1 στη Λισσαβόνα κόντρα στην φιναλίστ του περσινού Europa League Μπενφίκα (με την ισοφάριση των Πορτογάλων να προέρχεται από ανύπαρκτο κόρνερ). Ο δεύτερος γύρος ξεκινά με νίκη επί της Μπενφίκα με 1–0 στο Καραϊσκάκη, στη συνέχεια καλή εμφάνιση αλλά ήττα στο τέλος με 2–1 στο Παρίσι, αλλά η νίκη με 3–1 επί της Άντερλεχτ στον Πειραιά δίνει ακόμα μία πρόκριση για τους "16". Ο Ολυμπιακός προκρίθηκε ως δεύτερος του ομίλου, αποκλείοντας στην ισοβαθμία την κραταιά Μπενφίκα απέναντι στην οποία έμεινε αήττητος, με την πορτογαλική ομάδα να συνεχίζει στο Europa League και να αποκλείει τον ΠΑΟΚ με δύο νίκες (1–0 εκτός και 3–0 εντός). Στους "16" ο Ολυμπιακός κληρώνεται με την θρυλική Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ, η οποία διανύει μια μεταβατική και δύσκολη χρονιά στην Αγγλία, αλλά με το τεράστιο όνομα και την ασήκωτη φανέλα έρχεται αήττητη από τη φάση των ομίλων και με ένα τρομερό 0–5 στην έδρα της Μπάγερ Λεβερκούζεν. Με μια μαγική εμφάνιση στο Καραϊσκάκη ο Ολυμπιακός πετυχαίνει τη μεγαλύτερη νίκη της ιστορίας του, κατατροπώνοντας με 2–0 την πρωταθλήτρια Αγγλίας που μέχρι τότε ήταν αήττητη απέναντι σε ελληνικές ομάδες, αλλά η ατυχία, η διαιτησία και οι χαμένες ευκαιρίες φέρνουν την ήττα με 3–0 στο μυθικό Ολντ Τράφορντ, στερώντας από τον Ολυμπιακό τη μεγαλύτερη πρόκριση στην ιστορία των ελληνικών ομάδων στα ευρωπαϊκά κύπελλα.
Άλλες δύο φορές ο Ολυμπιακός έχασε
στις λεπτομέρειες την πρόκριση από τους ομίλους του Champions League.
Την περίοδο 2000–01 η πειραϊκή ομάδα τερμάτισε στην τρίτη θέση του
ομίλου με 9 βαθμούς, όσους είχε και η Λιόν που προκρίθηκε ως δεύτερη
πίσω από την Βαλένθια. Σε αυτή την περίπτωση ο Ολυμπιακός αποκλείστηκε
εξαιτίας του εκτός έδρας γκολ που είχε πετύχει η Λιόν στο Ολυμπιακό
Στάδιο στα τελευταία λεπτά του αγώνα μειώνοντας σε 2–1, αφού οι
ερυθρόλευκοι ηττήθηκαν στην Γαλλία με 1–0 στην τελευταία αγωνιστική. Ο
Ολυμπιακός μάλιστα είχε κερδίσει στην έδρα του τόσο την Βαλένθια όσο και
την άλλη ομάδα του ομίλου, την ολλανδική Χέρενφεν. Την περίοδο 2004–05 ο
Ολυμπιακός είχε παρόμοια τύχη, όταν σε έναν πολύ δύσκολο όμιλο με
αντιπάλους την δευτεραθλήτρια Ευρώπης Μονακό, την μετέπειτα πρωταθλήτρια
Ευρώπης Λίβερπουλ και την ισχυρή Λα Κορούνια, τερμάτισε στην τρίτη θέση
με 10 βαθμούς, όσους και η Λίβερπουλ που προκρίθηκε ως δεύτερη πίσω από
την Μονακό. Όλα κρίθηκαν στην τελευταία αγωνιστική, όταν ο Ολυμπιακός
ταξίδεψε στο Άνφιλντ για να αντιμετωπίσει την Λίβερπουλ, την οποία είχε
κερδίσει στο Καραϊσκάκη με 1–0 όπως και τις άλλες δύο ομάδες του ομίλου.
Με νίκη η Λίβερπουλ ισοβαθμούσε με τους ερυθρόλευκους, οπότε η πρόκριση
θα κρινόταν στην έκταση του σκορ. Το ημίχρονο στο Άνφιλντ έκλεισε με
τον Ολυμπιακό να προηγείται με 1–0, που σημαίνει ότι για να αποκλειστεί
έπρεπε να δεχτεί 3 γκολ μέχρι το τέλος του αγώνα, κάτι που δυστυχώς
έγινε, αφού η Λίβερπουλ ανέτρεψε το σκορ και πέτυχε το τρίτο γκολ που
της έδωσε την πρόκριση και πάλι στα τελευταία λεπτά του αγώνα.
Δεκαετία του 2010
Την περίοδο 2009–10 ο Ολυμπιακός προκρίθηκε και πάλι από τον όμιλο ως δεύτερος με 10 βαθμούς, πίσω από την Άρσεναλ και πάνω από τις πρωταθλήτριες Βελγίου και Ολλανδίας, την Σταντάρ Λιέγης και την Άλκμααρ αντίστοιχα, νικώντας και τις τρεις στο Φάληρο και αποσπώντας ισοπαλία στην Ολλανδία. Στον επόμενο γύρο αντιμετώπισε την Μπορντό, με την πρωταθλήτρια Γαλλίας να είναι η ομάδα που εντυπωσίασε στην φάση των ομίλων συγκεντρώνοντας τους περισσότερους βαθμούς από όλες τις ομάδες σε όλους τους ομίλους, τερματίζοντας πρώτη στον δικό της όμιλο πάνω από τα μεγαθήρια Μπάγερν Μονάχου και Γιουβέντους. Ο Ολυμπιακός αποκλείστηκε από την γαλλική ομάδα με δύο ήττες, χάνοντας στον πρώτο αγώνα στον Πειραιά με 0–1, αλλά παλεύοντας μέχρι το τέλος στο Μπορντό, όπου οι γηπεδούχοι λύγισαν τους ερυθρόλευκους με 2–1 στα τελευταία λεπτά του αγώνα.
Ο Ολυμπιακός κόντρα σε όλους και σε όλα βρέθηκε κοντά στο να πάρει άλλη μία μεγάλη πρόκριση από τον όμιλό του την περίοδο 2011–12. Ο όμιλος είναι και πάλι δύσκολος αφού οι ερυθρόλευκοι καλούνται να τα βάλουν με την Άρσεναλ, τη Μαρσέιγ και την ομάδα που συμπλήρωσε τον όμιλο ως... αδύναμη, την πρωταθλήτρια Γερμανίας Μπορούσια Ντόρτμουντ. Ο Ολυμπιακός υποδέχεται στην πρώτη αγωνιστική στο Φάληρο τη Μαρσέιγ, στο πρώτο του επίσημο παιχνίδι της χρονιάς (!) ελέω της σκανδαλώδους αναβολής της πρεμιέρας του πρωταθλήματος, όπου μετά από κακή εμφάνιση ηττάται με 0–1. Στη συνέχεια όμως η ομάδα του Πειραιά παίζει ίσως το καλύτερο ποδόσφαιρο που έχει παίξει ελληνική ομάδα συνολικά σε όμιλο του Champions League, χάνοντας στις λεπτομέρειες σε Λονδίνο και Ντόρτμουντ ενώ είναι καλύτερος, ταπεινώνοντας την Ντόρτμουντ στο Φάληρο και παίρνοντας μια ιστορική νίκη με 1–0 μέσα στη Μασσαλία. Στην τελευταία αγωνιστική o Ολυμπιακός, με 6 βαθμούς, θέλει νίκη επί της Άρσεναλ που έχει ήδη προκριθεί ως πρώτη και να μην κερδίσει η Μαρσέιγ, με 7 βαθμούς, στην έδρα της Ντόρτμουντ που έχει 4. Όλα πηγαίνουν καλά σχεδόν μέχρι το τέλος, αφού η Άρσεναλ λυγίζει στο Στάδιο Καραϊσκάκη με 3–1 και η Ντόρτμουντ κερδίζει τη Μαρσέιγ με 2–1 στο 85'. Κάπου εκεί οι αδιάφοροι πλέον Γερμανοί αποφασίζουν προκλητικά να κάτσουν να χάσουν και σχεδόν αφήνουν τους Γάλλους να σημειώσουν δύο γκολ στο 85' και στο 87', δίνοντας την πρόκριση στη Μαρσέιγ. Ο Ολυμπιακός συνεχίζει στο Europa League όπου στην φάση των "32" αντιμετωπίζει τη ρωσική Ρούμπιν Καζάν. Στο πρώτο παιχνίδι ο Ολυμπιακός δεν πτοείται από τις πολικές συνθήκες που επικρατούν στη Ρωσία και κερδίζει με 1–0 τη Ρούμπιν, η οποία μέχρι τότε ήταν αήττητη απέναντι σε ελληνικές ομάδες (ΠΑΟ και ΠΑΟΚ). Ο θρίαμβος ολοκληρώνεται στο Καραϊσκάκη, όπου με μία ακόμα νίκη με 1–0 ο Ολυμπιακός παίρνει την πρόκριση για την φάση των "16". Εκεί αντιμετωπίζει την ουκρανική Μέταλιστ, η οποία μέχρι εκείνη τη στιγμή είναι η πιο παραγωγική ομάδα της διοργάνωσης. Τεράστια νίκη στην Ουκρανία με 1–0 για τους ερυθρόλευκους, οι οποίοι στον δεύτερο αγώνα του Πειραιά προηγούνται με 1–0, αλλά ένα καταστροφικό τελευταίο δεκάλεπτο δίνει τη νίκη με 1–2 και την πρόκριση στη Μέταλιστ.
Την περίοδο 2013-14 ο Ολυμπιακός κληρώνεται και πάλι σε δύσκολο όμιλο του Champions League, με αντιπάλους τις πανίσχυρες Μπενφίκα και Παρί Σεν Ζερμέν, αλλά και την Άντερλεχτ. Στον πρώτο αγώνα στο Φάληρο ο Ολυμπιακός κάνει εκπληκτική εμφάνιση στο πρώτο ημίχρονο απέναντι στην πάμπλουτη και εκ των φαβορί της διοργάνωσης πρωταθλήτρια Γαλλίας, αλλά ηττάται με 4-1. Η συνέχεια είναι μαγική, καθώς η πειραϊκή ομάδα ταπεινώνει την Άντερλεχτ με 3–0 μέσα στις Βρυξέλλες, ενώ αποσπά ισοπαλία 1–1 στη Λισσαβόνα κόντρα στην φιναλίστ του περσινού Europa League Μπενφίκα (με την ισοφάριση των Πορτογάλων να προέρχεται από ανύπαρκτο κόρνερ). Ο δεύτερος γύρος ξεκινά με νίκη επί της Μπενφίκα με 1–0 στο Καραϊσκάκη, στη συνέχεια καλή εμφάνιση αλλά ήττα στο τέλος με 2–1 στο Παρίσι, αλλά η νίκη με 3–1 επί της Άντερλεχτ στον Πειραιά δίνει ακόμα μία πρόκριση για τους "16". Ο Ολυμπιακός προκρίθηκε ως δεύτερος του ομίλου, αποκλείοντας στην ισοβαθμία την κραταιά Μπενφίκα απέναντι στην οποία έμεινε αήττητος, με την πορτογαλική ομάδα να συνεχίζει στο Europa League και να αποκλείει τον ΠΑΟΚ με δύο νίκες (1–0 εκτός και 3–0 εντός). Στους "16" ο Ολυμπιακός κληρώνεται με την θρυλική Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ, η οποία διανύει μια μεταβατική και δύσκολη χρονιά στην Αγγλία, αλλά με το τεράστιο όνομα και την ασήκωτη φανέλα έρχεται αήττητη από τη φάση των ομίλων και με ένα τρομερό 0–5 στην έδρα της Μπάγερ Λεβερκούζεν. Με μια μαγική εμφάνιση στο Καραϊσκάκη ο Ολυμπιακός πετυχαίνει τη μεγαλύτερη νίκη της ιστορίας του, κατατροπώνοντας με 2–0 την πρωταθλήτρια Αγγλίας που μέχρι τότε ήταν αήττητη απέναντι σε ελληνικές ομάδες, αλλά η ατυχία, η διαιτησία και οι χαμένες ευκαιρίες φέρνουν την ήττα με 3–0 στο μυθικό Ολντ Τράφορντ, στερώντας από τον Ολυμπιακό τη μεγαλύτερη πρόκριση στην ιστορία των ελληνικών ομάδων στα ευρωπαϊκά κύπελλα.
Άλλες επιτυχίες
Ο Ολυμπιακός έχει να επιδείξει και άλλα μεμονωμένα επιτεύγματα στην Ευρώπη, όπως στον όμιλο του Champions League του 2002–03 όταν διέσυρε με το εξωπραγματικό 6–2 την δευτεραθλήτρια Ευρώπης Μπάγερ Λεβερκούζεν στην Ριζούπολη, που αποτελούσε για την επόμενη δεκαετία τη μεγαλύτερη ήττα της γερμανικής ομάδας στην Ευρώπη. Ξεχώρισαν επίσης η ευρεία νίκη με 3–0 επί της Γαλατασαράι την επόμενη χρονιά στην ίδια διοργάνωση, η ιστορική νίκη με 2–1 επί της Γιουβέντους μέσα στην Ιταλία στο Κύπελλο ΟΥΕΦΑ του 1999–00, καθώς και οι μεγάλες νίκες στο Κύπελλο ΟΥΕΦΑ της περιόδου 2008–09 με 5–1 επί της Μπενφίκα και με 4–0 επί της Χέρτα Βερολίνου, με την τελευταία να είναι η μεγαλύτερη ήττα και αυτής της γερμανικής ομάδας στα ευρωπαϊκά κύπελλα. Ο Ολυμπιακός κατέχει επίσης το ρεκόρ εισιτηρίων ελληνικής ομάδας στην Ευρώπη αλλά και γενικότερα, όταν στο Κύπελλο Πρωταθλητριών 1982–83 με αντίπαλο την μετέπειτα πρωταθλήτρια Ευρώπης ομάδα του Αμβούργου, στο Ολυμπιακό Στάδιο δημιουργήθηκε το αξεπέραστο μέχρι σήμερα ρεκόρ των 75.263 εισιτηρίων. Σημαντικό επίτευγμα ήταν το αήττητο σερί 15 αγώνων που είχε ο Ολυμπιακός στην έδρα του στο Champions League, όταν χρειάστηκε να φτάσει στην 5η του χρονιά στην διοργάνωση για να ηττηθεί για πρώτη φορά στο Ολυμπιακό Στάδιο της Αθήνας από την Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ, ενώ ένα ανάλογο σερί 11 αήττητων εντός έδρας αγώνων στην κορυφαία διοργάνωση δημιούργησε μετά την ήττα από την Ρόμα το 2006–07, όταν η Μπορντό άλωσε το Στάδιο Καραϊσκάκη το 2009–10.
